左旋C(L-抗坏血酸)和VC乙基醚(抗坏血酸乙基醚)是两种在护肤和医药领域广泛应用的维生素C衍生物,它们具有独特的化学结构和性质。
左旋C(L-ascorbic acid)的化学结构式为C₆H₈O₆,分子量为176.12 g/mol。它是一种含有六个碳原子的多羟基化合物,具有一个烯醇式结构,这是其抗氧化活性的关键所在。左旋C极易溶于水,在25°C时的溶解度为330 g/L。

VC乙基醚(3-O-乙基抗坏血酸)的化学结构式为C₈H₁₂O₆,分子量为204.18 g/mol。它是在左旋C的第三个羟基位置引入乙基醚基团形成的衍生物。这种修饰显著提高了化合物的脂溶性和稳定性,同时保留了维生素C的生物活性。

左旋C最显著的特性是其作为电子供体的能力,这使其成为强大的抗氧化剂。其氧化过程可分为两步:

初级氧化(可逆反应):
C₆H₈O₆ → C₆H₇O₆⁻ + H⁺ + e⁻
(抗坏血酸→单脱氢抗坏血酸自由基)
次级氧化(部分可逆):
C₆H₇O₆⁻ → C₆H₆O₆ + H⁺ + e⁻
(单脱氢抗坏血酸自由基→脱氢抗坏血酸)

VC乙基醚在皮肤中通过酶水解释放出活性左旋C:
C₈H₁₂O₆ + H₂O → C₆H₈O₆ + C₂H₅OH
(VC乙基醚 + 水 → 左旋C + 乙醇)
这一反应主要由皮肤中的酯酶催化,在生理条件下缓慢进行,确保维生素C的持续释放。
左旋C和VC乙基醚的稳定性差异显著:
| 特性 | 左旋C | VC乙基醚 |
|---|---|---|
| 光稳定性 | 低,易光解 | 高 |
| 热稳定性 | 中等,>50°C分解 | 高 |
| pH稳定性范围 | 2.5-3.5 |